告白するのは、素直でステキなことなのだけど、その告白のしかたにもよりますかね。彼も自分に脈がありそうな場合は、「好きです」と告白してもいいと思うけど、相手がまだ自分のことをよくわからないとなると、ちょっと重たいかもしれません。やっぱり成功確率を高めたいのなら、彼に自分のことを知ってもらってからがいいのではないでしょうか。でも、1年に1回のバレンタインですから、告白とまでいかなくても、自分を知ってもらうキッカケを作ってみたらどうでしょう！まずは話しかけてみましょう。話しかける内容で特に良いのは、何か教えてもらうことです。「○○さんは□□が詳しいそうですが、よかったら教えてもらえますか？」とか。そうすると、教えてもらうという大義名分ができて話しかけやすくなるでしょう。